In seiner Kindheit wurde der kleine Chuck (Connor Price) von einer unglücklich verliebten, mit den Schwarzen Mächten im Bunde stehenden Verehrerin beim Flaschendrehen mit einem Fluch belegt: Wann immer Zahnarzt Chuck (Dane Cook) nun mit einer Frau schläft, trifft diese kurz darauf ihren absoluten Traummann und lebt fortan „happily ever after“. Doch der Fluch hat auch seine gute Seiten. Seitdem sich Chucks Ruf als Glücksbringer bei der Männersuche herumgesprochen hat, stehen verzweifelte, aber nichtsdestotrotz heiße Single-Frauen bei ihm Schlange und betteln geradezu um einen One-Night-Stand. Aber es kommt, wie es kommen muss. Auf der Hochzeit einer weiteren Ex-Freundin lernt Chuck die tollpatschige Cam (Jessice Alba) kennen und verliebt sich Hals über Kopf in die notorisch ungeschickte Pinguin-Fanatikerin. Doch treiben darf er es mit der sexy, in engen Neoprenanzügen herumstolpernden Traumfrau nicht. Denn sonst würde auch sie bald ihrem wahren Traumprinzen über den Weg laufen. Und das gilt es mit allen Mitteln zu verhindern...