Matthew Kidman (Emile Hirsch) ist zwar der beste Schüler an seiner High School, aber wirklich Spannendes hat er bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. Der vorbildliche Streber ist die personifizierte Uncoolness, die höchstens noch von seinen beiden besten Freunden Eli (Chris Marquette) und Klitz (Paul Dano) übertroffen wird. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens an. Matthew bewirbt sich um ein Stipendium für das renommierte Georgetown-College. Von seinem Bewerbungsvortrag hängt seine weitere Karriere ab. Doch plötzlich ändert sich sein Leben von Grund auf, als nebenan die bildhübsche Danielle (Elisha Cuthbert) einige Wochen das Haus ihrer Verwandtschaft hüten soll. Matthew verliebt sich auf der Stelle in die scheinbar Unerreichbare. Zu seinem Erstaunen macht er sogar Eindruck bei ihr und sie verabreden sich zu einem Date. Er ahnt, dass etwas faul ist und bekommt auch bald heraus, was. Sein Kumpel Eli, ein angehender Filmemacher und leidenschaftlicher Porno-Konsument, deckt auf, dass Danielle mit ihren 19 Jahren schon eine Karriere als Porno-Darstellerin ins Rollen gebracht hat. Zu allem Überfluss taucht auch noch ihr Produzent Kelly (Timothy Olyphant) auf und will ihr die Idee, aus dem Geschäft auszusteigen, schleunigst ausreden.