Als die Beziehung zwischen Matt Sullivan (Josh Hartnett) und seiner Traumfrau Nicole (Vinessa Shaw) in die Brüche geht, ist er am Boden zerstört und psychisch gebrandmarkt. Sobald er mit anderen Frauen Sex hat oder haben sollte, geht nichts mehr. Physisch ist er zwar noch auf der Höhe, doch den Kopf bekommt er einfach nicht mehr frei; ständig hat er das Gefühl, in ein schwarzes Loch zu fallen. Für seinen Mitbewohner und besten Freund Ryan (Paulo Costanzo) ist das nur schwer zu verstehen, und hartnäckig schleppt er Matt von einem Date zum nächsten ... ohne Erfolg. Schließlich kommt unserem geplagten Casanova die zündende Idee: Enthaltsamkeit. Für 40 Tage will Matt sexuelle Kontakte jeglicher Art meiden. Kein Küssen, kein Petting, kein gar nichts. Während dieses Vorhaben in der Theorie noch relativ plausibel klingt, wird es in der praktischen Ausführung durch Ryan verkompliziert, weil er den Arbeitskollegen von Matt Plan berichtet. Da Matt in einer Agentur arbeitet, die Internetseiten erstellt, findet sich also binnen kürzester Zeit eine Homepage zu seiner Aktion im Netz, auf der jeder eine Wette abgeben kann, bis zu welchem Tag er seine Folter wohl aushält; fortan ist die gesamte Frauenwelt in Matts näherer Umgebung darauf bedacht, ihn aus der Reserve zu locken. Doch es kommt natürlich noch schlimmer: Inmitten seiner Zeit der Abstinenz lernt er Erica Sutton (Shannyn Sossamon) kennen und verliebt sich in sie. Er erzählt ihr nicht von seiner Aktion, sie findet es selbst heraus und als dann noch Nicole wieder auftaucht, ist das Chaos perfekt ...